Tudo começou em 1997, quando a DMA Design e a Tarantula Studios lançaram o que viria a ser uma das maiores e melhores séries dos videojogos. Um jogo que viria a ser polémico pela sua violência, mas que nunca nos incentivava a isso.

GTA utilizava uma visão de cima e gráficos pseudo-3D, também conhecidos por 2.5D, não dando a sensação de ser gráficos tridimensionais de verdade. Era possível escolher algumas personagens para jogar, mas que não faziam nenhuma diferença no jogo, tanto visualmente quanto na história. A personagem era sempre um boneco de roupa amarela, não importando o avatar que o jogador escolhesse, masculino ou feminino.

A sensação de liberdade presente neste jogo era algo novo na época, e é uma das principais características até hoje, onde o jogador pode roubar qualquer veículo ao seu redor e usar alguns tipos de armas. A história do jogo se passa em três cidades, que são paródias de cidades da vida real, como Liberty City (Nova Iorque), San Andreas (San Francisco) e Vice City (Miami). O ano é 1990 e a personagem é um bandido de baixa categoria, que tem a chance de crescer no mundo do crime organizado através de missões para os maiores criminosos da cidade.

GTA recebeu duas expansões na altura, GTA London 1969 e 1961 (apenas no PC). A primeira foi Grand Theft Auto: London 1969 para PC e PlayStation, onde era adicionada a cidade de Londres, no ano de 1969 com veículos da época, e a segunda expansão foi Grand Theft Auto: London 1961 para PC, com a mesma cidade de Londres e a nova cidade de Manchester. Na versão PlayStation o London 1969 só funcionava com o primeiro GTA, era necessário introduzir primeiro o GTA 1 e depois o London 1969 para o jogo arrancar.

Em 1999 saiu o GTA 2. Neste jogo a personagem é Claude Speed e passa-se em Anywhere City. Neste jogo aqui também temos de fazer vários tipos de missões para vários gangues da cidade. A jogabilidade é a mesma de GTA 1, mas aqui a liberdade e os gráficos são melhores. Este foi um GTA que ficou marcado pela controvérsia por ser ainda mais violento do que o primeiro e foi aqui que começou a grande polémica em torno da série Grand Theft Auto. GTA 2 também foi o único até hoje onde a introdução do jogo usa imagens live action, filmadas pela Rockstar. Mais um dado curioso, foi em 1999 que a DMA mudou o nome para Rockstar.